Jordana Spiro vào vai Penelope Jane "P.J." Franklin, một tác giả phụ trách chuyên mục thể thao cho tờ báo Chicago Sun-Times, đây là nhân vật chính của series, người kể chuyện ở ngôi thứ nhất và là thành viên cốt lõi của nhóm bạn thân. Trong phần bốn, Bobby đã chuyển đến sống cùng cô sau khi anh bị mất căn hộ.
Jim Gaffigan vào vai Andy Franklin, anh trai của PJ bị cả nhóm trêu suốt ngày chỉ biết trói chặt bên vợ. Tuy nhiên sau khi cô tổ chức một bữa tiệc sinh nhật thịnh soạn cho anh, họ nhận ra hóa ra đây lại là một người phụ nữ vui vẻ. Andy thừa nhận thích lôi vợ ra làm cái cớ để về nhà vì đôi khi anh cảm thấy mệt mỏi và chỉ muốn chui vào tổ "như một lão già". Đầu mùa bốn, Andy tìm được một công việc mới và đã chuyển đến Trung Quốc cùng gia đình, còn ngôi nhà thì để Mike trông hộ cho đến khi rao bán thành công.
Reid Scott vào vai Brendan 'Brando' Dorff, một cựu DJ và là bạn cùng phòng cũ của PJ, người có mối quan hệ vô cùng phức tạp với bạn gái, bị mất việc ở phần hai và đến phút cuối vẫn phải quay đầu chuyển về sống cùng PJ. Kể từ mùa ba, anh là người quản lý của John's Club, đây là nỗ lực hợp tác giữa anh và John, họ tình cờ biết mặt nhau tại bữa tiệc độc thân của Bobby. Đến đoạn kết, anh chuyển ra ở riêng và cuối cùng sở hữu Crowley's Bar sau khi mua lại để ngăn việc quán bị đóng cửa.
Jamie Kaler vào vai Mike Callahan, một người đàn ông thách thức cam kết và là thành viên lớn tuổi nhất của nhóm. Anh làm ở Chicago Cubs trong phần đầu nhưng đã bị cho thôi việc, về sau thì được Kenny miễn cưỡng thuê tại cửa hàng kỷ vật thể thao. Trong phần bốn, Kenny buộc phải ngừng hoạt động cửa hàng và Mike nhận việc trong văn phòng quan hệ công chúng của Chicago Bulls. Đến phần cuối, anh kết hôn với người bạn gái Marcia, cô là hàng xóm sống cạnh ngôi nhà cũ của Andy.
Michael Bunin vào vai Kenny Moritorri, chủ cửa hàng đồ thể thao, người không thành thạo nghệ thuật hẹn hò. Anh có một mối quan hệ yêu ghét với Stephanie Layne. Cuối phần ba, cặp đôi được tiết lộ đang giấu nhiều thứ bí mật và họ công khai hẹn hò kể từ mùa bốn. Không lâu sau, Kenny buộc phải đóng luôn cửa hàng của mình và bắt đầu dịch vụ sắp xếp tủ quần áo. Cuối phim, anh cùng Stephanie chuyển đến London để nhận công việc tham luận viên chương trình trò chuyện.
Kyle Howard vào vai Bobby Newman, một nhà báo thể thao đến từ Chicago Tribune (tờ báo đối thủ ở Chicago), anh sinh trưởng trong một gia đình giàu có nhất nhì thành phố và là đối tượng hẹn hò của PJ kể từ mùa ba. Đến giữa phần cuối, có thông tin tiết lộ cho thấy Bobby bị mất khoảng tiền do cha anh lập kế hoạch đầu tư vào mô hình Ponzi. Hiện anh vẫn đang đang sống với PJ và sẽ bắt đầu theo học trường luật tại Chicago.
Kellee Stewart vào vai Stephanie Layne, bạn thân nhất của PJ, người luôn cho cô lời khuyên về đám đàn ông và mô típ hẹn hò từ quan điểm phụ nữ. Tác giả của cuốn sách bán chạy nhất - You're a Great Guy, But... Cuối phần ba, cô và Kenny Moritorri bắt đầu mối quan hệ bí mật rồi công khai hẹn hò kể từ mùa bốn. Cô đã tham gia các đêm chơi poker cùng nhóm sau khi Andy chuyển đi. Những thước phim cuối cho thấy Layne sẽ đến London cùng Kenny để tham gia hội thảo trong một chương trình trò chuyện.
Vai phụ
Jeannie Noth vào vai Meredith Franklin, vợ của Andy. Ông chồng hay đem cô ra làm cái cớ để rời trò chơi poker sớm cho đến khi PJ biết rằng cô thực chất là người rất vui vẻ. Noth (tên sau khi lấy chồng là Jeannie Gaffigan) cũng là vợ thật ngoài đời của Jim Gaffigan.
Jay Tarses vào vai Jack Briscoe, ông chủ và người cố vấn của PJ.
Johnny Galecki vào vai Trouty, bạn của Kenny đến chơi bài xì phé cùng nhóm. Anh cũng đưa cả hội vào một hộp đêm độc quyền. Lúc đầu, Trouty tỏ ra khá khó chịu nhưng anh thực chất lại là một chàng trai tốt bụng.
Eddie McClintock vào vai Hank, một trong những bạn trai cũ của PJ. Họ chia tay vì Hank không hòa nhập với nhóm, điều này là không thể chấp nhận được đối với PJ.
Jeremy Sisto vào vai Thorn, mối tình lãng mạn ngắn ngủi trong mùa hè của PJ sau khi rời trường đại học. Mối quan hệ này bị bỏ ngỏ, mãi cho đến khi trở về từ Afghanistan, anh mới có thể hàn gắn lại với PJ. Thorn được tiết lộ là đã đính hôn, nhưng sau đó xuất hiện và thông báo chuyện tình cảm giữa anh và vị hôn thê đã kết thúc.
Travis Schuldt vào vai Matt Dougan, vận động viên ném bóng mới của Cubs, người kiên trì theo đuổi PJ. Họ hẹn hò trong một thời gian ngắn nhưng PJ đã cắt đứt mối quan hệ khi cô cho rằng điều đó là phi đạo đức. Sau đó hai người quay trở lại khi Matt tiết lộ anh không còn là Cub nữa.
Michael Landes vào vai Evan, một nhà thực vật học mà PJ gặp tại bữa tiệc BBQ của Andy ở vùng ngoại ô.
Nia Vardalos vào vai Jo, "vợ làm việc" của Andy, người dường như muốn nhiều hơn là chỉ đơn thần làm bạn danh nghĩa với anh.
